北京时间11月21日，NBA常规赛迎来了一场焦点大战，伦纳德和乔治榜首次合体的快船坐镇主场迎来了东部榜首凯尔特人的应战，在这一场强强对话当中，终究快船107-104加时赛险胜凯尔特人，伦纳德20投7中得到17分6篮板3助攻3抢断。

在休战了三场竞赛后，伦纳德终于复出，也是榜首次和乔治联袂代表快船出战，在竞赛开始的阶段，伦纳德成为了快船的进攻重点，可是他个人的进攻状况并不好，虽然竞赛榜首攻，伦纳德就接球飚进三分，可是之后却接连打铁，先后三次三分不中，还不时遭到两人包夹，不过他的出球很快，一次助攻乔治飚进三分，一次助攻祖巴茨完结暴扣，还有低位接球迎着布朗直接干拔中投打进。

可是首节6中2的伦纳德显然遭到了很大的约束，到了第二节伦纳德遭到的防卫强度依然很大，低位背身强攻斯玛特对抗上占不到任何优势，回身跳投不进，之后又连续两次遭到包夹被逼传球，虽然在反击中射中追身三分，可是也有强突底线挥肘进攻犯规，次节末段上台弧顶遭遇夹攻被断，底线强突布朗的上篮也不进。整个上半场，伦纳德简直被凯尔特人锁死，只要9中3得到8分还呈现3次失误。

下半场一上来凯尔特人的防卫端强度稍有下降，伦纳德也加快了出手的节奏，一次底角三分射中，一次急停中投打进，防卫端也有抢断和封盖。可是在凯尔特人再度提高防卫强度后，伦纳德的功率再次下降，低位单打布朗不中，强突顶着防卫不进，还在遭遇包夹时呈现传球失误，之后就长期没再有好的表现。

末节伦纳德上来就在斯玛特的紧逼防卫下呈现运球失误，可是长期被防卫约束的伦纳德很快就做出了回应，他在底线强突中，杀到篮板后边的情况下负角度高难度中投射中，紧接着防卫端又送给布朗死后封盖，还再次从死后抢断布朗，可是进攻端他再次遭到了强度极大的防卫，三分不中，再遭夹攻，强突上篮还被封盖。最终时刻球队追到2分时，伦纳德上台三分打铁，不过很快他就打出了全场最精彩的一球。

他在45度接球强突内线腾空而起，隔着补防的泰斯完结了势大力沉的暴力劈扣，在最终31秒，伦纳德后场接球长传助攻前场的路威飚进关键三分，一举反超了比分。可是最终的绝杀三分不中让竞赛进入到了加时赛中，加时赛里的三分也没能射中，最终时刻在领先到5分时，他又是连送失误，先是防卫分心被塔图姆狙击篮下暴扣，之后又被斯玛特抢断打在身上出界失误，好在终究他丧命封盖沃克三分，帮助快船有惊无险拿下竞赛。